Χαρακτηριστικό της Καλαμάτας είναι η πνευματική ζωή και η έντονη πολιτιστική δράση από την οποία έγινε γνωστή σε όλη την Ελλάδα. Πολλοί πολιτιστικοί σύλλογοι δραστηριοποιούνται στην περιοχή ενώ πραγματοποιούνται και πάρα πολλές πολιτιστικές δραστηριότητες κάθε χρόνο.
Από τις κορυφαίες πολιτιστικές εκδηλώσεις είναι το Διεθνές Φεστιβάλ Χορού Καλαμάτας που πραγματοποιείται κάθε χρόνο το μήνα Ιούλιο.
Στις 2 Φεβρουαρίου, γιορτάζεται η πολιούχος της πόλης Υπαπαντή.
Τέλος, η Καλαμάτα διαθέτει πολύ καλές αθλητικές υποδομές και φιλοξενεί πολλά Διεθνή αθλητικά γεγονότα: Μερικά από αυτά είναι ιστιοπλοΐα, στίβο, τένις, ρυθμική γυμναστική και άλλα.
Στην Καλαμάτα και σε όλο το νομό Μεσσηνίας υπάρχουν πολλά πανέμορφα φυσικά τοπία που μπορούν να ικανοποιήσουν τους λάτρεις της πεζοπορίας και της ορειβασίας.
Υπάρχουν πολλές διαδρομές στην περιοχή του Ταΰγετου όπου μπορείτε να κάνετε πεζοπορία ή ορειβασία με διαφορετικούς βαθμούς δυσκολίας. Κατά μήκος της οροσειράς του Ταΰγετου υπάρχουν αναρίθμητες λίμνες, φαράγγια και χαράδρες με πιο γνωστές τις χαράδρες της Κασκάρας, του Βυρού, του Ριντόμου και της Λαγκάδας.
Γύρω στα 32 χλμ. από την πόλη της Καλαμάτας μπορείτε να ακολουθήσετε μια πανέμορφη διαδρομή 3 χιλιομέτρων στο αξιοθαύμαστο φαράγγι του Πολυλιμνίου με τις 15 λίμνες που φέρουν παράξενα ονόματα όπως Μαυρολίμνα, Κάδη, του Ιταλού, της Σταθούλας, Καδούλα, του Τυχερού και τους καταρράκτες. Μια μαγευτική διαδρομή που θα σας μείνει αξέχαστη.
Η Καλαμάτα έχει ξεχωριστή θέση στην καρδιά των φίλων των θαλάσσιων δραστηριοτήτων. Πολλά είναι τα θαλάσσια σπορ που μπορείτε να κάνετε στην περιοχή όπως κολύμπι, θαλάσσιο σκι, Kite surf, ψάρεμα, καταδύσεις, wind surf, ιστιοπλοΐα κ.α.
Ένα από τα πιο όμορφα σημεία στην πόλη της Καλαμάτας είναι η παραλία της, η οποία έχει βραβευτεί με γαλάζια σημαία. Κολυμπήστε ακόμα στην παραλία Μικρής Μαντεινίας, Αλμυρού (μια από τις πιο δημοφιλείς και πολυσύχναστες) και Σάντοβας (από τις πιο κοσμικές παραλίες με ψιλή άμμο).