Η Τρυπητή είναι ένας παραδοσιακός καλοδιατηρημένος οικισμός, φυσική συνέχεια της Πλάκας προς τα νότια , κτισμένος αμφιθεατρικά πάνω από τα ερείπια της κλασικής πόλης του Κλήματος. Το όνομά της οφείλεται στα μαλακά ηφαιστειογενή πετρώματά της, που έμοιαζαν τρυπημένα, όπως επίσης και στις πολλές τρύπες που υπάρχουν λαξεμένες στον βράχο πάνω στον οποίο είναι χτισμένη. Στο κέντρο του χωριού δεσπόζει η εκκλησία του Αγίου Νικολάου, ενώ σε αυτό το χωριό σώζονται μοναδικοί, γραφικοί ανεμόμυλοι που παλιά χρησιμοποιούνταν για την άλεση σιτηρών και σήμερα οι περισσότεροι χρησιμοποιούνται ως καταλύματα. Στην Τρυπητή μπορείτε να απολαύσετε πανοραμική θέα στον κόλπο του Αδάμαντα και γαστρονομικά εδέσματα στα μεζεδοπωλεία και εστιατόρια του χωριού.
Κατά τη περιήγησή σας στο χωριό θα δείτε τους γραφικούς Ανεμόμυλους, ενώ σε κοντινή απόσταση από την Τρυπητή βρίσκονται οι περίφημες Κατακόμβες και το Αρχαίο Θέατρο. Οι κατακόμβες αποτελούν ένα από τα σπουδαιότερα ευρήματα των πρώτων χριστιανικών χρόνων και βρίσκονται σε σπηλιές 150 μέτρων πάνω από την επιφάνεια της θάλασσας. Αποτελούν χριστιανικό κοινοτικό κοιμητήριο. Ιδρύθηκαν πιθανότατα στα τέλη του 2ου αιώνα μ.Χ. ενώ οι ταφές συνεχίστηκαν μέχρι το τέλος του 5ου αιώνα μ.Χ. Πρόκειται για κοιμητήρια λαξευμένα άλλοτε στις παρυφές των βράχων σαν τετράγωνοι θάλαμοι, άλλοτε υπόγειοι και χτιστοί. Ανακαλύφθηκαν από αρχαιοκάπηλους και ήρθαν στο φως της δημοσιότητας μετά τη λεηλασία τους το 1840. Ο αρχαιολόγος Ross υπολόγισε ότι πρέπει να υπήρχαν εκεί πάνω από 1.000 τάφοι, μεταξύ των οποίων πολλοί ήταν οικογενειακοί. Εκτός από κοιμητήριο οι κατακόμβες αποτελούσαν και τόπο λατρείας των χριστιανών. Οι κατακόμβες της Μήλου θεωρούνται μοναδικές σε μέγεθος και σε ομορφιά στον ελλαδικό χώρο και από τις πιο αξιόλογες, μαζί με αυτές της Ρώμης και των Αγίων Τόπων. Το Αρχαίο θέατρο της Μήλου, ανακαλύφθηκε το 1814 και οι ανασκαφές του διήρκεσαν από το 1816 έως το 1867. Κτισμένο σε περίοπτη θέση, στην πλαγιά του λόφου έχει μαγευτική θέα προς το λιμάνι και πολύ καλή ακουστική. Έτσι, δεν είναι λίγες οι φορές που διατίθεται για θεατρικές παραστάσεις και μουσικές εκδηλώσεις, μιας και στη σημερινή του κατάσταση μπορεί να φιλοξενήσει μέχρι και 700 άτομα. Επιβλητικός είναι ο ναός του Αγίου Νικολάου. Κτίστηκε το 1888 στη θέση μιας άλλης μικρότερης εκκλησίας, σύμφωνα με το σχέδιο του Αγίου Νικολάου της Σύρου. Αξίζει να αναφέρουμε πως ο ναός αυτός παρουσιάζει και ένα αρχιτεκτονικό παράδοξο, μιας και λόγω έλλειψης επαρκούς χώρου, το μήκος του είναι μικρότερο από το πλάτος του. Τέλος, κατεβαίνοντας τον δρόμο από την Τρυπητή προς τις Κατακόμβες, θα συναντήσετε στο δεξί σας χέρι, το εκκλησάκι της Παναγίας της Φανερωμένης. Μία από τις πιο όμορφες εκκλησίες του νησιού, στης οποίας το εσωτερικό βρίσκονται δύο τάφοι με καμάρες, ενώ στο ιερό της μπορείτε να διακρίνετε ίχνη από τοιχογραφίες.