Η Κυπαρισσία κατοικείται από τα προϊστορικά χρόνια. Κατά το Μεσαίωνα, το όνομά της ήταν Αρκαδιά, ενώ η σημερινή της ονομασία οφείλεται στον Όθωνα. Στην Κυπαρισσία έχουν βρεθεί τάφοι που τοποθετούνται στην Κλασική και Ρωμαϊκή εποχή, ενώ στην κορυφή ενός μικρού λόφου δεσπόζει ενετικό κάστρο.

 

Στην Κυπαρισσία, πάνω από τον παραδοσιακό οικισμό της Παλιάς Πόλης, δεσπόζει το επιβλητικό Κάστρο της Αρκαδιάς, το οποίο αποτελεί το κόσμημα της πόλης. Λόγω της θέσης του ο επισκέπτης μπορεί να απολαύσει μία μαγευτική θέα σε όλη τη γύρω περιοχή.

Στο ψηλότερο σημείο της Κυπαρισσίας βρίσκεται η Δεξαμενή, η οποία τροφοδοτεί με νερό το μεγαλύτερο μέρος της πόλης. Η Δεξαμενή αυτή είναι πολύ παλιά, καθώς κατασκευάστηκε επί Τουρκοκρατίας. Στο χώρο της Δεξαμενής δεσπόζει το μνημείο της Αρκαδιανής Μητέρας, αφιερωμένο σε όλες τις μάνες της Αρκαδιάς που θυσιάστηκαν για να σώσουν την πατρίδα.

Το Λαογραφικό Μουσείο βρίσκεται στην Άνω Πόλη Κυπαρισσίας και στεγάζεται στο αναπαλαιωμένο κτίριο του Επαρχείου, όπου έζησε σαν έπαρχος ο Χρηστάκης Παλαμάς, αδερφός του εθνικού μας ποιητή Κωστή Παλαμά. Στο μουσείο φιλοξενούνται αξιόλογα εκθέματα που προβάλουν την παραδοσιακή και πνευματική κληρονομιά της περιοχής.

Στην Κυπαρισσία και στη γύρω περιοχή υπάρχουν πολλές αξιόλογες εκκλησίες και ξωκλήσια. Αξίζει να επισκεφθείτε το μεγαλοπρεπή ναό του Αγ. Αθανασίου και την Αγία Τριάδα, που βρίσκεται στην άνω Πόλη Κυπαρισσίας και γιορτάζει του Αγίου Πνεύματος, ημέρα επίσημης αργίας για την πόλη.

Η Μονή Γενεσίου Θεοτόκου βρίσκεται σε μία ειδυλλιακή τοποθεσία ανάμεσα σε διαφόρων ειδών δέντρα.

Επισκεφθείτε επίσης το ξωκλήσι του Προφήτη Ηλία στο βουνό πάνω από το Στασιό και απολαύστε μία εκπληκτική θέα. Το ξωκλήσι γιορτάζει στις 20 Ιουλίου, ενώ από την προηγούμενη μέρα, κάτοικοι αλλά και επισκέπτες του Δήμου ανεβαίνουν και κατασκηνώνουν στο χώρο γύρω από το ξωκλήσι.

 

Αγώνας Δρόμου 4 χλμ οργανώνεται κάθε χρόνο τέλη Απριλίου και Ποδηλατικός Αγώνας στις αρχές Μαΐου.

Το Πανηγύρι του Αγ. Μαύρου πραγματοποιείται στις 3 Μαΐου. Το τριήμερο του Αγίου Πνεύματος γιορτάζεται η Αγία Τριάδα ενώ μεγάλο πανηγύρι γίνεται στις 23 και 24 Ιουνίου για τον εορτασμό του Αγίου Ιωάννη του Πρόδρομου.

Μην χάσετε την Γιορτή Μπάμιας στο δημοτικό διαμέρισμα Αρμενιοί, όπου προσφέρονται μπάμιες μαγειρεμένες με κοτόπουλο.

Τέλός, στις 14 Σεπτεμβρίου, ημέρα εορτασμού του Τιμίου Σταυρού, διοργανώνεται 7ήμερο πανηγύρι.

 

Η Κυπαρισσία διαθέτει εκτός των άλλων μία ποικιλία από υπέροχες παραλίες που ικανοποιούν όλα τα γούστα. Μπορείτε να απολαύσετε τον ήλιο και τη θάλασσα στα καθαρά γαλαζοπράσινα νερά του Κυπαρισσιακού Κόλπου και να επιδοθείτε σε υδάτινα σπορ.

Αξίζει να επισκεφθείτε την παραλία Άι-Λαγούδης, η οποία έχει βραβευτεί με τη Γαλάζια Σημαία.

Μόλις 2 χλμ. νότια από την πόλη της Κυπαρισσίας βρίσκεται η εκπληκτική παραλία Γιαννίτσαινα. Αποτελείται από άμμο και βότσαλο και έχει πεντακάθαρα νερά. Άλλες παραλίες που θα απολαύσετε είναι η παραλία Καρτελάς, Σανί, Σεργιάνι και Τερψιθέα.