Η Χώρα της Ανάφης που είναι και η πρωτεύουσά της, είναι ένα μικρό, ειδυλλιακό χωριό με λίγα καφενεία και μικροσκοπικά παρεκκλήσια.
Είναι χτισμένη αμφιθεατρικά, στο κέντρο του νησιού. Αποτελεί τυπικό δείγμα κυκλαδίτικης αρχιτεκτονικής, με ασπροβαμμένα μονώροφα σπίτια, θολωτές πόρτες και κάτασπρες αυλές. Είναι χτισμένη στα ερείπια του βενετσιάνικου κάστρου. Ένας δρόμος 3 χλμ. περίπου τη συνδέει με το λιμανάκι του Αγίου Νικολάου. Στα αξιοθέατα της Χώρας περιλαμβάνονται οι πολλές εκκλησίες: ο μητροπολιτικός ναός του Αγίου Νικόλαου, ο Τίμιος Σταυρός με εικόνα του 10ου αιώνα, η Κοίμηση της Θεοτόκου, ο Άγιος Σπυρίδων, οι Άγιοι Ανάργυροι, εξαίρετα δείγματα λαϊκής αρχιτεκτονικής, όπως και οι ανεμόμυλοι στην πλαγιά του λόφου γύρω από τη Χώρα. Στη Χώρα βρίσκεται η Αρχαιολογική Συλλογή Ανάφης, που περιλαμβάνει αγάλματα και άλλα πολύ ενδιαφέροντα ευρήματα από τις ανασκαφές στο νησί.
Το Καστέλλι είναι ένας αρχαίος οικισμός από τον 9ο αιώνα π.Χ.. Τον 15ο αιώνα οι Βενετοί έχτισαν το φρούριο στην κορυφή του, και τα ερείπια που υπάρχουν σήμερα είναι κυρίως από τότε. Στο Καστέλλι είναι ορατή η οχύρωση της πόλης και εκτεταμένα κατάλοιπα του νεκροταφείου της. Τα ευρήματα από τη ρωμαϊκή περίοδο, είναι πλούσια και διεσπαρμένα στην περιοχή, με ιδιαίτερα εντυπωσιακή τη σαρκοφάγο που βρίσκεται δίπλα στο ιστορικό ξωκκλήσι Παναγιά στο Δοκάρι.
Αξίζει να επισκεφτείτε το μοναστήρι Ζωοδόχου Πηγής που είναι αφιερωμένο στην Παναγία. Είναι χτισμένο στη θέση του επιφανούς αρχαίου ναού του Απόλλωνα Αιγλήτη. Σώζονται σε αρκετό ύψος τμήματα της τοιχοποιίας τόσο του ίδιου του ναού όσο και του περιβόλου του, που αποτελούν τμήματα και του σημερινού περιβόλου της Μονής. Από τα χρόνια της Τουρκοκρατίας ώς τις μέρες μας, η Μονή λειτουργεί ως προσκύνημα με εξαιρετική απήχηση μέσα κι έξω από τα όρια της Ανάφης. Στις 7 και 8/9 είναι δύο ξεχωριστές μέρες για το νησί. Είναι η γιορτή της Παναγίας της Καλαμιώτισσας, της Παναγίας της Ανάφης.
Ο Κάλαμος θεωρείται ο δεύτερος μεγαλύτερος μονόλιθος της Μεσογείου, μετά το Γιβραλτάρ. Στην κορυφή του βρίσκεται η μονή της Παναγίας Καλαμιώτισσας, που πήρε αυτό το όνομα γιατί η εικόνα της βρέθηκε δεμένη πάνω σε ένα καλάμι.
Το όρος Κάλαμος αποτελεί πρόκληση για τους αναρριχητές. Χρειάζονται 5-7 ώρες για την ανάβαση έως την κορυφή του βουνού όπου ο επισκέπτης μένει άφωνος από τη θέα του απέραντου γαλάζιου. Η επιστροφή γίνεται από καλογραμμένο μονοπάτι το οποίο διέρχεται και από το μοναστήρι της Ζωοδόχου Πηγής. Για την πρόσβαση απαιτείται βάρκα την οποία μπορεί να νοικιάσει κανείς από το λιμάνι.
Τέλος, το βενετσιάνικο κάστρο δίπλα στη Χώρα και η εκκλησία του Αγίου Αθανασίου αποτελούν άλλα δύο σημαντικά μνημεία του νησιού.